Las leyes y regulaciones que sustentan el bloqueo se han mantenido vigentes y son aplicadas con todo rigor por las agencias del gobierno de ese país, especialmente por los Departamentos de Tesoro y Comercio y, en particular, por la Oficina de Control de los Activos Extranjeros (OFAC, por sus siglas en inglés).
Las principales legislaciones y disposiciones administrativas que establecen y rigen la política del bloqueo son:
Ley de Comercio con el Enemigo de 1917 (TWEA, por sus siglas en inglés). Su sección 5 (b) delegó en el máximo jefe del Ejecutivo la posibilidad de aplicar sanciones económicas en tiempo de guerra o en cualquier otro período de emergencia nacional y prohibió el comercio con el enemigo o aliados del enemigo durante conflictos bélicos. En 1977, la Ley de Poderes Económicos de Emergencia Internacional restringió las facultades del presidente para imponer nuevas sanciones aludiendo situaciones de emergencia nacional. Sin embargo, la TWEA continuó aplicándose para Cuba, aun cuando la Casa Blanca nunca ha declarado una emergencia nacional con respecto a la Isla. Desde entonces, los sucesivos presidentes estadounidenses han prorrogado la aplicación de la TWEA para Cuba. Al amparo de esta legislación, la más antigua de su tipo, se adoptaron las Regulaciones para el Control de Activos Cubanos (CACR, por sus siglas en inglés) en 1963, en virtud de las cuales se prohibió a nacionales estadounidenses o personas sujetas a la jurisdicción de EE. UU. realizar transacciones financieras con Cuba, se congelaron los activos cubanos y se prohibió la importación de bienes de origen cubano a EE. UU., entre otras restricciones. Cuba es el único país para el cual está vigente esta legislación. El 8 de septiembre de 2017, el presidente Trump renovó por un año más las sanciones contra Cuba en virtud de la TWEA.
Ley de Asistencia Exterior (1961). Autorizó al presidente de EE. UU. a establecer y mantener un “embargo” total al comercio con Cuba y prohibió el otorgamiento de cualquier ayuda al gobierno cubano. Estableció, además, que los fondos del gobierno de EE. UU. destinados a la ayuda internacional y entregados a los organismos internacionales no podrán ser utilizados para programas relacionados con Cuba. Prohíbe conceder cualquier asistencia prevista bajo esta ley o cualquier otro beneficio previsto en otra ley a Cuba, hasta que el Presidente determine que Cuba ha realizado acciones encaminadas a retornar a ciudadanos y empresas estadounidenses no menos del 50 % del valor o una justa compensación de las propiedades nacionalizadas por el gobierno cubano con posterioridad al triunfo de la Revolución.
Proclama Presidencial 3447. Emitida el 3 de febrero de 1962 por el presidente John F. Kennedy, decretó el “embargo” total del comercio entre los EE. UU. y Cuba, en cumplimiento de la sección 620 (a) de la Ley de Asistencia Exterior.
Regulaciones para el Control de Activos Cubanos del Departamento del Tesoro (1963). Estipularon el congelamiento de todos los activos cubanos en los EE. UU.; la prohibición de todas las transacciones financieras y comerciales, a menos que fuesen aprobadas por una licencia; la prohibición de exportaciones cubanas a EE. UU.; la prohibición, a cualquier persona natural o jurídica de EE. UU. o terceros países, de realizar transacciones en dólares estadounidenses con Cuba; entre otros.
Ley para la Administración de las Exportaciones (1979). La Sección 2401 (b) (1) “Control de la Seguridad Nacional”, “Política hacia determinados Estados”, estableció la Lista de Control del Comercio, mediante la cual el presidente de EE. UU. mantiene a un número de países a los que se les podrán establecer controles de exportación especiales por consideraciones de seguridad nacional. Cuba está incluida en este listado.
Regulaciones para la Administración de las Exportaciones (EAR, por sus siglas en inglés, 1979). Establecen las bases de los controles generales para artículos y actividades sujetas al control de las EAR, en consonancia con las sanciones impuestas por el gobierno de EE. UU. Establecen una política general de denegación para las exportaciones y reexportaciones a Cuba.
Ley para la Democracia Cubana o Ley Torricelli (1992). Prohibió a las subsidiarias de compañías estadounidenses en terceros países comerciar bienes con Cuba o nacionales cubanos. Prohibió, además, a los barcos de terceros países que toquen puerto cubano entrar a territorio estadounidense en un plazo de 180 días, excepto aquellos que tengan licencia del secretario del Tesoro.
Ley para la Libertad y la Solidaridad Democrática Cubanas o Ley Helms-Burton (1996). Codificó las disposiciones del bloqueo, ampliando su alcance extraterritorial, mediante la imposición de sanciones a directivos de empresas extranjeras que realicen transacciones con propiedades estadounidenses nacionalizadas en Cuba y la amenaza de demandas en tribunales de EE. UU. (esto último no se ha aplicado). Asimismo, limitó las prerrogativas del presidente para suspender el bloqueo, aunque preservó sus facultades para autorizar transacciones con Cuba mediante la emisión de licencias.
Sección 211 de la Ley de Asignaciones Suplementarias y de Emergencia para el año fiscal 1999. Prohíbe el reconocimiento por los tribunales estadounidenses de los derechos de empresas cubanas sobre marcas asociadas a propiedades nacionalizadas.
Ley de Reforma a las Sanciones Comerciales y Ampliación de las Exportaciones (2000). Autorizó la exportación de productos agrícolas a Cuba, condicionada al pago en efectivo por adelantado y sin financiamiento de EE. UU. Prohibió los viajes de estadounidenses con fines turísticos a Cuba, al definir la “actividad turística” como cualquier actividad relacionada con viajar hacia, desde o dentro de Cuba que no estuviese expresamente autorizada en la sección 515.560 del Título 31 del Código de Regulaciones Federales. Es decir, limitó los viajes a las 12 categorías autorizadas al momento en que se promulgó la referida legislación.